1 de octubre: Tercer aniversario de Begin Again [single]

2 de octubre: 1989 World Tour - Toronto, Ontario, Canadá (Rogers Centre) [60]

3 de octubre: 1989 World Tour - Toronto, Ontario, Canadá (Rogers Centre) [61]

5 de octubre: Quinto aniversario de Speak Now [single promocional]

8 de octubre: 1989 World Tour - Des Moines, Iowa, EEUU (Wells Fargo Arena) [62]

9 de octubre: 1989 World Tour: Omaha, Nebraska, EEUU (CenturyLink Center) [63]
9 de octubre: Sexto aniversario de Fifteen [videoclip]

10 de octubre: 1989 World Tour: Omaha, Nebraska, EEUU (CenturyLink Center) [64]

13 de octubre: 1989 World Tour - Fargo, Dañota del Norte EEUU (FargoDome) [65]

14 de octubre: Octavo aniversario de Sounds of the Season [EP]

16 de octubre: Tercer aniversario de State Of Grace [sencillo promocional]

17 de octubre: 1989 World Tour - Arlington, Texas, EEUU (AT&T Stadium) [66]

19 de octubre: Sexto aniversario de Two Is Better Than One (Boys Like Girls) [single]

20 de octubre: 1989 World Tour - Lexigton, Kentucky, EEUU (Rupp Arena) [67]

21 de octubre: 1989 World Tour - Greensboro, Carolina del Norte, EEUU (Greensboro Coliseum Complex) [68]
21 de octubre: Segundo aniversario de Sweeter Than Fiction [single]
21 de octubre: Tercer aniversario de Speak Now World Tour Live [álbum]

22 de octubre: Tercer aniversario de Red [álbum]

23 de octubre: Tercer aniversario de Begin Again [videoclip]

24 de octubre: 1989 World Tour - Atlanta, Georgia, EEUU (Georgia Dome) [69]
24 de octubre: Noveno aniversario de Taylor Swift [álbum]

25 de octubre: Quinto aniversario de Speak Now [álbum]
25 de octubre: MTV EMAs 2015 (Milán, Italia) - Taylor está nominada a nueve categorías

26 de octubre: Sexto aniversario de Fearless Platinum [álbum]

27 de octubre: 1989 World Tour - Miami, Florida, EEUU (America Airlines Arena) [70]
27 de octubre: Primer aniversario de 1989 [álbum]

28 de octubre: Séptimo aniversario de You're Not Sorry [single promocional]

31 de octubre: 1989 World Tour - Tampa, Florida, EEUU (Raymond James Stadium) [71]