Anoche fue el primer concierto del 1989 Tour en Chicago, Illinois. Cuando llegó el momento del invitado especial, Taylor sorprendió al público con Andy Grammer, y cantaron la canción "Honey, I'm Good". Después, Taylor cantó una versión acústica de Fifteen, y Serayah se unió a la pasarela durante Style. Aquí os dejamos el setlist completo con enlaces a algunos vídeos:

01. WELCOME TO NEW YORK
02. NEW ROMANTICS (Vídeo)
03. BLANK SPACE
04. I KNEW YOU WERE TROUBLE
05. I WISH YOU WOULD
06. HOW YOU GET THE GIRL (Vídeo)
07. I KNOW PLACES (Vídeo)
08. ALL YOU HAD TO DO WAS STAY
09. HONEY, I'M GOOD (con Andy Grammer) (Vídeo YT)
09. FIFTEEN (Vídeo YT)
10. CLEAN (Vídeo)
11. LOVE STORY (Vídeo)
12. STYLE (Vídeo YT)
13. THIS LOVE
14. BAD BLOOD 
15. WE ARE NEVER EVER GETTING BACK TOGETHER
16. ENCHANTED/WILDEST DREAMS (Mashup)
17. OUT OF THE WOODS (Vídeo)
18. SHAKE IT OFF (Vídeo)