"¿Sabes? Katie Couric es una de mis personas favoritas," dice Taylor a Nancy Jo Sales, editor de Vanity Fair, hablando sobre chicas descaradas en general, y en respuesta a un incidente que ocurrió en los Globos de Oro este año, donde Amy Poehler y Tina Fey se burlaron de la vida amorosa de Taylor. "Porque ella (Katie Couric) me dijo que había oído una frase que le gustaba que decía: 'Hay un lugar especial en el infierno para las mujeres que no ayudan a otras mujeres.'"

Sobre su vida amorosa, Swift dice: "Si quieres que te revele algo gordo, desde 2010 he salido solamente con dos personas"; es decir, Conor Kennedy y Harry Styles, de One Direction. Aunque ha salido con algunos de los solteros más conocidos, incluyendo a Jake Gyllenhaal, Taylor Lautner, Joe Jonas y John Mayer, Swift dice: "El hecho de que haya fotos con una docena de chicos que abracé en una alfombra roja, o quedé con ellos para comer, o escribí una canción con ellos... es simplemente ridículo", dice mientras se sienta bebiendo limonada. Continúa, "Es por eso por lo que hay que evitar la parte sentimental de nuestra cultura, porque eso te convierte en una persona falsa." Cuando Sales le pregunta a Swift si está loca por los chicos, ella sonríe: "Para una chica, escribir sobre sus sentimientos, y que luego eso sea visto como algo malo, horroroso, como una novia desesperada en casarse y tener hijos con él, creo que eso es algo digno de celebrar—una mujer escribiendo sobre sus sentimientos de una manera sincera—, eso es cogerlo, y girarlo, y finalmente convertirlo en algo que es francamente un poco sexista."

Aunque una de las reglas de Swift es que ella no cuenta detalles personales de ninguna de sus relaciones, autorizó a una fuente cercana para hablarlo con Sales. "Él la derrumbaba", dice la fuente sobre Harry Styles, quien supuestamente persiguió a Taylor durante un año. "Él estaba en plan: 'Eres encantadora, quiero estar contigo, quiero hacer esto.'" La relación terminó después de que Harry le enviara a Taylor un mensaje para alertarla, de una foto de él besando a una amiga para despedirse. Ellos estaban "besándose en la calle con sus manos en el pelo del otro," dice la fuente. Después de que Taylor terminara la relación, él la persiguió durante más de un año, hasta que finalmente volvió a salir con ella. "Pero todo el tiempo, ella dice que se siente como si el estuviera mirando a todas las chicas," continúa la fuente. Y luego ellos estaban en Londres juntos y él "desaparece una noche después de que él estaba como si no quisiera seguir." El representante de Harry, Benny Tarantini en Columbia Records, dijo que todas las alegaciones de fuentes a Swift, son "indiscutiblemente falsas."

"Era como un péndulo para ella, balanceándose de un lado a otro", dice la fuente sobre los ex-novios de Swift, siendo con todos un problema la edad. Conor Kennedy, de diecisiete, era como "una cosa de dos meses," continúa la fuente, y Swift decía "el era increíble." La fuente dice, "ella salió con Jake Gyllenhall y John Mayer cuando era muy joven, y ellos estaban en sus treinta, por lo que ella acabó muy herida. Era en plan: 'duele, no lo hará'. Pero lo hizo."

Como respuesta a los rumores de que Swift estaba buscando para comprar una casa al lado de, por entonces, su novio Connor Kennedy en Hyannis Port, Swift le dice a Sales, "La gente dice eso sobre mí, aparentemente compro casas cerca de cada chico que me gusta, algo que parece que hago. Si me gustases tú aparentemente, compraría él real-estate market simplemente para asustarte y que así me dejaras." Continúa Swift, "Una de las cosas que me digo a mí misma para calmarme cuando siento que todo es demasiado... Si hay un rumor de embarazo, la gente descubrirá que no es verdad cuando tú concluyas que no estás embarazada, como nueve meses a partir de ahora, y si hay un rumor sobre una casa, se darán cuenta que no es verdad cuando nunca te hayan visto en esa casa."

Pero Sales informa de que realmente Swift compró la casa. Según la persona cercana a la situación, ella había estado viendo la vivienda con sus padres hacía un año por recomendación de Rory Kennedy. En noviembre de 2012, Cape Cod Times informó de que la casa había sido vendida a Ocean Drive LLC por 4,8 millones de dólares. Los papeles de la compañía nombran a un tal "Jesse Schaudies P." de las oficinas de 13management, la compañía de administración de Taylor. Schaudies no devolvió las llamadas realizadas a la oficina de 13management, pero de acuerdo con la fuente, la casa en Hyannis Port fue revendida recientemente. "Una buena inversión a corto plazo."